
Территория, на которой расположен город Ананьев, была зеселена с давних времен: об этом свидетельствуют римские монеты II столетия нашей эры, найденные в его окрестностях и в селе Боярка.
Город известен с 1767 года как казацкая слобода Анань, одна из так называемых «ханских слобод». Согласно легенде, название слободы происходит от имени первого поселенца запорожского казака Ананя. В исторических документах слобода впервые упоминается в 1767 году в донесении полковника А.Кайнаша. В 1791 году слобода Анань присоединена к Российской империи, в 1792-ом переходит в казенное ведомство. С 1834 года город уже носил название Ананьев, входил в Херсонскую губернию как уездный. В 1844 году здесь насчитывалось 609 дворов с населением 2770 человек. В конце XIX в. в городе было около 20 полукустарных предприятий по переработке сельскохозяйственного сырья (свечной и мыловаренный заводы, три фабрики фруктовых и шипучих вод, два маслодельных и пять кирпичних заводов, табачная фабрика, две паровые и одна конная мельницы). В Ананьеве открылись городской банк, агентство Бессарабско-Таврического банка, почта, телеграф и типография. Город раскинулся на 10 километров вдоль реки Тилигул. В 1897 году в нем уже проживало 16684 человека (крестьяне, дворяне, мещане и купцы).